Cortona is een mooi middeleeuws stadje. Voor degenen die de film ‘La Vita è Bella’ gezien hebben, biedt het een aantal herkenningspunten. In deze beroemde film van Roberto Benigni zijn een aantal mooie monumenten van Cortona opgenomen. In het plaatsje vind je behalve een aantal prachtige kerkjes ook een interessante museum met een grote verzameling vondsten uit de Etruskische en de Romeinse tijd, ‘Museo dell'Academia Etrusca’.

Hoog op een heuvel ligt het prachtige historische plaatsje Montepulciano, beroemd om de heerlijke ‘Vino Nobile di Montepulciano’. Een echte aanrader voor de wijnliefhebbers is een proeverij bij een van lokale producenten, de’ Ricci. De wijnkelder van deze producent is verkozen tot ‘de mooiste wijnkelder ter wereld’. Dit prachtige plaatsje ligt op slechts 20 kilometer van relais Villa Petrischio.

Arezzo 44 km Arezzo is een middeleeuwse stad heeft dan ook een mooi historisch centrum met als een van de belangrijkste bezienswaardigheden de gotische kathedraal, ‘Cattedrale dei Santi Pietro e Donato’. Veel monumenten staan aan de pleinen ‘Piazza Grande’ en ‘Piazza della Libertà’. ‘Chiesa di Santa Maria delle Pieve’ is een bijzonder mooi kerkje met aan de buitenkant ontelbare bogen en boogjes. Ook Arezzo diende als locatie voor ‘La Vita è Bella’. Arezzo ligt op 44 kilometer van relais Villa Petrischio.